1925年(大正14年)

• 團琢磨氏(67歳)、仙石原2万坪の敷地に、仰木魯堂(おおぎろどう)の設計による木造西洋館の別邸を竣工

1927年(昭和2年)

• 茅葺きの山庵・麻志良庵(ましらあん)建設
• 琢磨氏、民間外交家として、米国モルガン商会の総支配人をはじめ外国からの要人を仙石原の別邸に招く

1929年(昭和4年)

• 麻志良庵と渓谷を隔てた場所に、箱根湯本の田舎家を移築

1950年(昭和25年)

• 小田急電鉄が箱根登山鉄道に乗り入れて、新宿〜箱根湯本間直通運転開始

1956年(昭和31年)

• 琢磨氏の長男・伊能(いのう)氏が三井グループのバックアップを受けて、別邸をホテルにリニューアル。食堂、カテージ(7棟)建設。株式会社箱根ハイランドホテル設立

1957年(昭和32年)

• 5月25日　『箱根ハイランドホテル』オープン
• 7月6日　小田急ロマンスカーSE車（3000形）営業運転開始

1958年(昭和33年)

• 6月　ロッジ「ハミングバード」オープン

1959年(昭和34年)

• 3月　和室宴会場新築、温泉浴場新設
• 8月　新館梢荘開業

1960年(昭和35年)

• 夏前　娯楽室新設

1961年(昭和36年)

• 11月　小田急電鉄株式会社のグループに入る

1966年(昭和41年)

• 5月〜6月　リニューアルのためクローズ
• レストラン「志なの木」オープン
  その他、客室内外のリニューアル、駐車場新設、食堂の拡張、本館別館渡り廊下新設等

1976年(昭和51年)

• 1月　リニューアルのため営業を休止。「志なの木」閉店

1977年(昭和52年)

• 4月23日　現在の建物になり、営業開始
• 6月　株式会社箱根ハイランドホテルと『小田急　山のホテル』を経営する国際観光株式会社（小田急グループ）が合併
• 9月　フランス料理の国家資格、シェフ・ドゥ・ランクをもつ高橋孝幸が料理長に就任

1978年(昭和53年)

• 4月　『箱根ハイランドホテル』政府登録
• 「グリル・オールドワイン」で洋風懐石「メニュー・デギュスタシオン」スタート

1985年(昭和60年)

• この頃、ディナーのメニューと写真を明示した1泊2食付きの宿泊プラン「ディナーパック」スタート

1989年(平成元年)

• 7月　温泉浴場新設

1994年(平成6年)

• 8月　コテージオープン
• 9月　露天風呂オープン
• この頃　「Resort　Wedding」販売開始

1999年(平成11年)

• 9月　コテージプラン「おしゃべり姫」新発売

2001年(平成13年)

• 3月　ラウンジ、ロビー　リニューアル

2002年(平成14年)

• 1月　エントランス、レストラン、客室をリニューアルするため、休館
• 4月27日　リニューアルオープン
• レストラン「ラ・フォーレ」で新しいスタイルのフランス料理「フレンチジャポネ」スタート

2003年(平成15年)

• 3月　宿泊プラン「とっておきのハーモニー」スタート

2004年(平成16年)

• 1月　「ワンちゃんと泊まれるコテージ」2棟、ドッグラン　オープン
• 9月　リラクゼーションサロン　オープン

2007年(平成19年)

• 3月　露天風呂付き温泉浴場　オープン
• 4月　温泉棟完成